林靖杰特别将《最遥远的距离》献给了他的好友陈明才先生，“他是一个很优秀的演员，但怀才不遇，后来还患上了焦虑症。2003年，我动手写这个剧本，电影里很多台词，都是那时候我们聊天聊出来的。但也就是在那一年，我准备开拍这部电影前，他把车开向了大海。
本片讲述现代人逃离水泥丛林、重新寻找自我的过程。该片主要描写三个人物各自深陷困境--精神科医师阿才濒临崩溃边缘；被失恋打击的录音师小汤跑错了拍片现场；上班族小云做爱后忍受男友跟另一个爱人在电话里甜言蜜语。
这三个人都走到了生命的十字路口，他们需要逃离，然后才能再一次寻到自己。小汤离开台北，迈向东海岸的旅程。小云刚搬家，不断收到寄给前房客的信，有一天小云打开了信封，听了这些录音带里面的声音，让生活在枯燥与苦闷的小云决定离开台北，出发去寻找录音带里头的声音发出的地方。
刚搬新家的小云（是桂纶镁饰）陷落在窒闷的上班族生活，以及一段毫无出路的三角恋情中。一封封来自远方的信件，其实是一卷卷录音带，寄给她所不认识的前房客。录音带里丰富的声音和情感，召唤着她启程前往台东，一步一步地寻找声音和的录音的陌生男子。
录音师小汤（莫子仪饰）和女朋友雅筑五年的感情似乎走到了尽头。他独自来到遥远的台东，录下了自然界最美的声音和真挚的告白，一卷卷寄给台北的雅筑，希望可以触动她的心，挽回这段感情，却不知道她早已搬离原来的住处……。
精神科医师阿才（贾孝国饰）以犀利的言语道出病患外遇的伤痛画面，却发现最需要被治疗的，其实是困在不幸婚姻里的自己。于是，他抛下了一切，出发到台东寻找多年前失去联系的情人。
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