明清时，中国的娼妓业是历代以来最为兴盛的，而明代则更甚，娼妓业的发展到了顶峰时期。明朝万历年间，在浙江省绍兴市有个书生叫李甲，字汝尘。他的父亲是浙江的布政使。李家有财有势，李父为了李甲的前程，还专程到京城给儿子捐了一名太学生,而且给了李甲许多钱财，让儿子在京城的生活充裕。
李父希望儿子学有所成，金榜题名，以光宗耀祖。可惜李甲天生风流，偏好玩耍，根本不把读书放在心上。李甲带着父亲为自己准备的丰厚钱财，不是学习，而是终日四处冶游闲荡，眠花宿柳。一天,李甲经人介绍，认识了京城名妓杜十娘。杜十娘不仅艳若桃花，媚似神女，而且善解人意,待人温柔体贴，琴棋书画无所不通，歌舞诗词样样精湛。
李甲从第一眼看到杜十娘，便觉得销魂蚀骨，从此乐不思蜀。杜十娘对李公子那风流洒脱、风姿清秀的气质也着实喜爱。他们二人从此恩恩爱爱,感情越来越深。但是慢慢地李甲囊中匮乏，而他父亲自知道他的荒唐行径后，早已分文不给。老鸨见已无法在李甲身上挣钱，于是逼着杜十娘和他分开。
这时的杜十娘起了从良的念头,二人东凑西凑，最后终于过了老鸨那关。可惜李甲是个优柔寡断、狼心狗肺的风流人物，他虽然爱杜十娘，却又因怕老父责怪而不敢将她带回家。这就给了一直觊觎杜十娘的风流子弟孙富一个机会，他答应如果李甲肯以杜十娘相赠，他就给李甲千两银子。
李甲居然答应了他的条件。当杜十娘知道事件真相后，她的心都要碎了，想不到自己准备托付终身的李甲居然是这种不讲情义的衣冠禽兽，平日里对她的海誓山盟不过是逢场作戏罢了。杜十娘心灰意冷，她只怪自己遇人不淑,美梦无法实现。对这个肮脏、虚伪的尘世，她再也没有什么可以留恋的了。
到四更时，杜十娘便起床打扮。她把自己装扮得光彩照人、华丽无比。杜十娘准备以自己的行动来表示她对这世间一切的愤恨与无奈。杜十娘收下了孙富的一千两银子，把这些钱给了李甲，接着她打开自己的梳妆盒。把里面的珠宝一样样扔了，最后怒斥李甲道：“我沦落风尘数载，私下积攒了许多钱财，本打算给自己作终身之用。
自从碰上了你，便和你缠绵恩爱，誓同生死，白首不渝,准备离京时,我假装成众姐妹相赠，密藏了珍宝，本来是打算帮你装点行装的，以便体面地归去见父母，还希望你父母怜我有心，同意让你娶我为妻，那我也就终身有靠，死而无憾了。不料你却不相信我，被谗言迷惑,怕我拖累于你，居然把我以千两银子卖给了孙富，辜负了我对你的一番良苦用心。
今天我当着大家的面，开箱弃宝，就是要让你清楚，区区千金，算不了什么。宝玉珍珠我有的是，只是你有眼无珠。令我可叹可恨的是，我杜十娘在风尘里困顿了数载，本想今天有出头之日了，谁知才脱身，又遭你抛弃。我还有何颜面再活在这个世上呢？此刻众人各有耳目，都能够为我作证，不是我负你，而是你有负于我!”说完这些话，杜十娘轻蔑地看了李甲一眼，然后抱着百宝箱纵身跳进江河，转瞬间便不见了踪影。
从此，杜十娘怒沉百宝箱的壮举后人传诵不已。