一、从贵族到逃犯李密身世崇高，曾祖父李弼，与李渊的祖父李虎一样，同为西魏“八柱国”之一，官职比杨广祖父还高一级。在北周，李密祖父李曜为邢国公，李渊父亲李昞为唐国公，两家地位仍然相当。到了隋朝，李密家道垂垂衰败，与李渊家族差距越拉越大。李密的父亲李宽，在隋朝官拜上柱国、蒲山郡公，明显比李渊的唐国公爵位低了一级。杨广为太子时，李密得到了个东宫千牛备身的官职。有一次，他在东宫值班，被杨广瞧见。杨广问宠臣宇文述：“左仗下黑色小儿是谁？”“蒲山公李宽之子李密。”宇文述答复道。“那小我目不转睛，眼神异于常人，不要让他担任侍卫。”杨广说。宇文述八面见光，没有间接将李密解职，而是对他说：“你门第代高官权贵，你应当以才学博取功名，为什么要窝在那里当个侍卫呢？”。李密一听，如醍醐灌顶，猛然醒悟，以生病为由辞去了那个侍候人的闲职，从此专心读书。一天，李密骑了一头黄牛，把一卷书挂在牛角上，手捧一本《汉书》专心致志地读，目中无人，浑然忘我。
如许一个场景想不惹人留意都不可。宰相、楚国公杨素正都雅见那一情景，在李密死后暗暗跟了一段路，李密愣是没有发现。不得已，杨素打断李密，问：“哪里来的墨客，如斯勤恳？”李密抬起头，认出杨素之后，赶紧翻身下了牛背，纳头便拜。杨素问李密读什么书，李密答复：“《项羽传》”。两人扳谈了好长一段时间。杨素对李密赞不停口，将他引见给本身的儿子杨玄感，并对杨玄感说：“我看李密的见识、气宇，非你等能比。”
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从此，李密与杨玄感成了伴侣。杨玄感在黎阳起兵造反，把李密引为心腹智囊。可惜，李密提出的上、中、下三计，杨玄感偏偏采用了下计。杨玄感兵败后，李密装扮成叫花子的样子，筹办逃往关中，可仍是被巡查兵识破，被抓到东都洛阳。其时杨广第三次东征高丽，尚未回京，留在高阳郡（今河北定州市）。东都守将樊子盖派人把李密等一干人押往高阳，交由皇帝处置。李密与囚徒们筹议：“到高阳后，我们必死无疑，不如如今想想法子，看能不克不及逃脱?”于是各人把身上潜伏的金银拿出来贡献押送官，说：“我们马上就要死了，奉求大爷替我们收尸，让我们入土为安。余下的全数相赠，酬报你们的大恩大德。”
押送官妄想财帛，对李密等人看得没那么紧了。李密与囚徒们每晚喝酒鼓噪，他们也漫不经心。眼看离高阳越来越近，一天晚上，李密等人请押送官一路喝酒，把几名官兵灌醒后，在牢房的墙上凿了一个洞，逃之夭夭。兵荒马乱年代，逃犯更好的去向当然是官府眼中的匪徒窝。李密先是投奔农人军头领赦孝德，但赦孝德对他很冷淡。李密再去投奔王薄，王薄也没把他当回事。估量那些大老粗们将李密当做了百无一用的墨客。穷途末路的李密又困又饿，到最初不能不刮树皮果腹。没法子，李密隐名埋姓，在淮阳郡（今河南周口）的一个偏远村庄当了一个教书匠，教几个山村孩子识字，混口饭吃。我国古代固然对读书人十分垂青，但私塾先生的社会地位却是相当的低。俗话说：“家有三斗粮，不妥孩子王”，私塾先生几乎成了仕途无望的崎岖潦倒文人的象征。李密心高气傲，落到在偏僻山区当教书匠的田地，当然是心有不甘。郁郁不得志的他提笔写了一首五言诗——《淮阳感秋》，抒发虚度韶华、壮志难酬的苦闷：金风荡初节，玉露凋晚林。此夕穷涂士，郁陶伤寸心。野平葭苇合，村荒藜藿深。眺听良多感，徙倚独沾襟。沾襟何所为？怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀？樊哙市井徒，萧何词讼吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生实可愧！
诗写好后，李密把笔一扔，仰望天穹，不觉悲从中来，流下了眼泪。他的反常行为引起了村民的思疑，马上有人把那件事陈述了官府。官府派捕快前来查询拜访，李密听到风声，敏捷离去。其实穷途末路。李密前往投靠在雍丘（今河南杞县）当县令的妹夫丘君明。丘君明进退维谷，把他交给官府良心上过不去，也没法向妻子交待，留在家里又始末是个祸患。无法，丘君明将李密送到好伴侣王秀才家里。王秀才侠肝义胆，敬重英雄俊杰。他不单收容了李密，还把女儿嫁给他。世上没有不通风的墙。那件事被丘君明的堂侄丘怀义晓得了。丘怀义是个十足的小人，当即陈述了官府。也是李密命不应绝，当官兵到王秀才家里抓他时，他刚好有事外出，逃过一劫。但丘君明和王秀才一家受此扳连，惨遭杀戮。
二、入伙瓦岗寨河南荥阳、梁郡一带往来商船较多，聚集了多股匪徒，以掳掠商船为业。捡得一条命的李密在荥阳、梁郡（今河南商丘南）之间穿越往来，不辞辛勤地向各路匪徒头子兜销反隋大计。匪徒头子们起头都不认为然，但听多了，渐渐觉得他说的也有一点事理。其时民间“李氏当为天子”的流言满天飞。匪徒们看那个贵族身世的年轻人忙着劝人造反，一副不灭杨隋誓不罢休的容貌，又传闻他屡次九死一生，不由起疑：王者不死，莫非他就是阿谁必定要成为天子的人？匪徒中属济阳的王伯当对李密更好，而瓦岗寨的翟让权力最强。李密通过王伯当的引见，入伙瓦岗寨，屡次为翟让出谋画策，还亲身游说附近的几股小匪徒加盟瓦岗。那一来，翟让对李密另眼相看，两人关系亲近了许多。李密熟读《汉书》，对刘邦、项羽的故事十分熟悉。他劝翟让说：“刘邦、项羽一介平民，自力更生，最末成为帝王。现在皇上昏庸，苍生愤懑，朝廷精兵全数死于辽东，又与突厥人交恶，那恰是刘邦、项羽奋起之时啊。足下您雄才大概，兵强马壮，席卷两京，诛灭暴隋，易如反掌。平定全国指日可待。”翟让本来是洛阳的一名小小法曹，因为犯法被判处死刑，关在监狱里。翟让骁勇善斗，一位叫黄君汉的狱吏对他十分敬慕，暗里将他释放。翟让遂逃到瓦岗做了匪徒。后来单雄信、徐世勣等人参加了他的步队，权力逐步强大，人数开展至一万多人。
对翟让来说，当匪徒只是为了活命，争全国是想都没有想过的工作。因而听完李密一席话后，他淡淡一笑，说：“我们敷衍塞责于草莽之间，朝不保夕，你说的，不是我能做到的（君之言，非吾所及也）。”李密不想只做个打家劫舍的匪徒，那不是他的志向，但他也不克不及分开瓦岗，不然连命都保不住，谈何志向？看来得另想法子。李密命一个叫李玄英的人，假拆从东都洛阳逃出来，然后满世界地找李密，说此人当代替杨家为天子。有人问李玄英，你凭什么说李密当为天子啊？李玄英很惊讶地说：“你没有传闻《桃李章》那首民谣吗？‘桃李子，皇后绕扬州，含蓄花园里。勿浪语，谁道许’。桃李子，就是流亡的李氏之子啊；皇与后，指皇帝和皇后；含蓄花园里，是说天子在扬州回不来了，将死于沟壑；莫浪语，谁道许，不是密字吗？”
李玄英在瓦岗寨里找到李密，如获至宝，一心一意跟随他。那时，杨玄感造反时的一位谋士——房彥藻也来到瓦岗寨。房彥藻陪着李密四处游说匪徒，良多人跟随他们来到了瓦岗寨。翟让确实胸无大志，他见李密威信越来越高，拥护的人越来越多，不只不猜疑，两人关系反而越来越好。除了不断地为本身宣传造势外，李密还黑暗撮合翟让的手下。翟让的军师叫贾雄，懂一点阴阳算卦，那在其时是很了不得的本领，翟让对他十分信赖，言无不从。李密倾慕结交贾雄，两人很快成了要好的伴侣。李密请贾雄帮手挽劝翟让。当翟让把李密的大方案告诉贾雄，问他能否可行时。贾雄拆模做样地掐手算了一会，说：“吉不成言”，接着又说：“您自立为天子恐怕不成，若是立李密，事无不济。”翟让纳闷了：“按你那么说，蒲山公（李密袭父爵为蒲山郡公）应当自立，为什么来投奔我？”贾雄答道：“那是有原因的。将军您姓翟，翟是‘泽’的意思，蒲非泽不生，因而他需要将军。”