公元208年，曹操挥师南下，迅速拿下荆州刘表的地盘，刘璋见状，便试图与曹操拉近关系，甚至派张松的兄长张肃前往拜见曹操，结果张肃被委任为广汉太守，随着曹操与刘璋的联盟日益巩固，张松再次被派往曹操处，但在曹操的眼里，他已不再重要。
曹操的高傲和怠慢让张松倍感羞辱，他在返回途中目睹了赤壁之战的惨烈，加上曹操因战事和疾疫的影响而撤回北方，这让张松看到了期看，他借此机会再次接触刘备，期看能找到一个能赏识他才能的君主，相比之下，刘备的热情诚挚深深打动了张松，他决心辅助刘备。
回到益州后，张松尽量说服刘璋与刘备结盟，并极力推举其好友法正作为使者，法正同样对刘璋的无能感到失看，欣然接受使命，前往刘备处协助对抗曹操，刘备对法正的到来给予了高度的重视，双方达成了共识，共同支持刘备。
211年，曹操意图攻取汉中的张鲁，刘璋深感不安，担心曹操下一步会进攻西川，张松提议邀请刘备进川，利用西川之地提前攻打汉中，稳固刘璋在西川的地位，尽管遭到部下的反对，刘璋最终还是摘纳了此计，并派法正迎接刘备。
法正与刘备密谋推翻刘璋，这一计划得到了刘备的赞同，当刘备以援救关羽为由向刘璋索要兵马粮草，预备进军东吴时，张松写给刘备的密信却被张肃截获，张肃得知张松与刘备的秘密勾结后，意图篡夺益州，同时揭露了张松的阴谋，导致张松被刘璋杀害。
张松的死亡标志着刘璋与刘备之间关系的决裂，两年后，公元214年，刘备攻克成都，刘璋被迫带领众人投降，尽管张松的献图之策得以实施，但他本人却未能见证这一成功，他的雄心壮志也随他一同消逝，令人惋惜。
0