在抗日战争结束后，叶问（甄子丹饰）携家眷离开佛山，于1949年移居香港，开始新的生活，初期家庭生活困窘，但在友人梁根（敖嘉年饰）的扶助下，他在天台上教授咏春拳，咏春拳在当地鲜为人知，招生困难，一天，年轻人黄梁（黄晓明饰）登台挑战叶问，结果败北，之后成为叶问的第一批徒弟。
某日，黄梁街头偶遇洪拳弟子郑伟基（杜宇航饰），后者因撕毁咏春传单而挑衅，黄梁击败郑伟基，引来对方报复，甚至持刀追杀，叶问救出黄梁，却意外发现前敌金山找（樊少皇饰）扶助自己，原来，洪师傅（洪金宝饰）与肥波（郑则仕饰）均与洋警司有染，利用华人内部矛盾敛财。
叶问在肥波的提醒下明白，若想在香港传授武术，必须遵循当地规则，他参与“一根香”挑战，仅轻便地将对手放倒，最后一关，洪师傅亲自出马，二人激战至香火燃尽仍不分胜败，洪师傅认可叶问的武功，准许他开设武馆，叶问反对强征学费，果敢拒绝，洪师傅警告，此举将触犯武术界规矩。
外国警局拳手龙卷风（Tyler Milos饰）来访，他是“西方拳击冠军争霸”的参赛者，龙卷风在台上展示强大实力，引起洪师傅关注，咏春与洪拳的对决消息在报章流传，引发热潮，洪师傅命郑伟基捣乱叶问的武馆，但叶问抉择坚持，与黄梁等人在家教授咏春。
在一次社区活动中，叶问展示咏春，得到众人赞赏，洪师傅送上拳赛门票，暗寓和解之意，叶问看战时，龙卷风击败对手，赢得拳王称号，庆贺会上，龙卷风嘲讽中国武术，引发冲突，叶问为保护徒弟黄梁，挺身而出，龙卷风拒绝道歉，除非洪师傅能打败他。
在拳台上，洪师傅奋力对抗龙卷风，虽年迈体弱，仍坚持到底，洪师傅因伤重不治往世，这激发了公众对外国人的愤怒，叶问决定代表中国武术，挑战龙卷风，誓言恢复民族尊严，在比赛中，尽管受到外国裁判的不公对待，叶问凭借坚韧精神和洪师傅的特技，最终击败龙卷风，赢得了全场饮彩。
此役后，咏春拳在港名誉大噪，吸引了各行各业及国际人士前来学习，1956年，少年李小龙（由周光耀扮演的孩子角色）拜叶问为师，标志着中国武术走出国门，影响世界，叶问的教导不仅推动了咏春的发展，更传递了人与人之间平等尊重的理念。