在欧冠历史的众多夺冠队伍中，许多人认为最强大的无疑是AC米兰的"三剑客"时代，那时，球队由范巴斯滕、里杰卡尔德、古利特以及阿尔贝蒂尼、多纳多尼、马尔蒂尼、巴雷西等一众巨星组成，他们在AC米兰的领导下，成为了欧洲足球的一支无敌王朝，共夺得了四次意甲冠军及三次欧洲冠军联赛桂冠，其霸业让几代球迷为之震动，展现了无与伦比的统治力。
1988-89赛季，萨基执教下的米兰，三剑客表现出色，巴雷西和马尔蒂尼的防线坚不可摧，尽管他们在联赛中屈居第三，但在欧洲冠军杯中却势如破竹，半决赛中，他们以5-0狂胜皇家马德里，震动全场，而在决赛中，他们在诺坎普面对1986年的欧冠冠军布加勒斯特星，仅30分钟就彻底击败对手，古利特和巴斯滕各自打进两球，以4-0的大比分再次捧起欧洲冠军奖杯，这是米兰的第三个欧洲冠军杯，这个时期的AC米兰，代表了真正的红黑色精神，力量惊人，随后，他们还赢得了第一个欧洲超级杯和意大利超级杯。
1990年5月，凭借里杰卡尔德的一记进球，米兰以1-0击败了本菲卡，成功卫冕冠军（这也是米兰的第四个欧洲冠军杯），在接下来的90/91赛季，由于在对阵马赛的比赛中的争议，米兰被判罚负并被禁赛一年，无法参与欧洲赛事，但这并未影响他们在国内的表现，1991-92赛季，荷兰三剑客状态神勇，再加上中场新星阿尔贝蒂尼，巴雷西、马尔蒂尼、科斯塔库塔等人的出色发扬，特殊是联赛最后一轮客场8-2大胜福贾，整个赛季未尝败绩，拿下第12个联赛冠军，并刷新了不可思议的笔录，巴斯滕以25个进球荣膺金靴，赛季末，米兰再添一座意大利超级杯（第二个）。
1992-1993赛季，贝卢斯科尼引进了前南斯拉夫天才球员萨维切维奇，以及世界和欧洲双料足球先生帕潘，还有以创纪录转会费加盟的伦蒂尼，埃拉尼奥也加进红黑军，这些强援助力之下，卡佩罗率队发明了现代足球史上的不败神话，直至58场比赛后才被帕尔马打破，联赛冠军自然手到擒来，为米兰带来了第13个联赛冠军。