切尔西首次参加欧洲冠军联赛是在1987年，由雷·弗格森担任主教练。之后，弗格森因健康问题离开俱乐部，后者的主教练成为了德国教练波切蒂诺，他在2015年开始接手球队并带领他们赢得了多个国内和国际冠军。而最近的主教练则是埃里克·图赫尔，他于2019年成为切尔西的新任主教练，并且在他的带领下，切尔西已经在英超联赛中取得了巨大的成功。
迪马特奥是切尔西的第一个欧冠教练。
2012年3月4日，切尔西正式宣布弗兰克·兰帕德教练被解雇，迪马特奥作为助理教练接任切尔西教练。
2012年5月20日，切尔西在冠军联赛决赛中对阵德甲拜仁慕尼黑，当时，切尔西在主力缺席的情况下，依靠他顽强的战斗精神，德罗巴在比赛近90分钟内扳平了比分，并在加时赛120分钟内扳平了比分：拜仁慕尼黑进入点球大战，在点球大战中切尔西4：赢得了切尔西历史上第一个欧洲冠军联赛冠军。
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