"Transformers：狂派崛起》是一部关于太空机器人失控的故事，由詹姆斯·卡梅隆执导，塞巴斯蒂安·斯坦森主演。影片讲述了机器人高达与人类之间的紧张关系，以及这个外星物种如何改变地球的未来。该片在全球范围内取得了巨大成功，并在票房和口碑上都获得了极大的赞誉。虽然这部电影被认为是有史以来最成功的玩具电影之一，但最终并没有实现被制作成电视剧或动漫的想法。
1998年，英国导演盖·里奇选出杰森·斯坦森作为电影《两枪》的主角之一。
2000年，杰森·斯坦森再次与盖·里奇合作拍摄了电影《偷拐抢劫》，这部电影票房超过8000万美元，从那时起，杰森也开始在美国好莱坞电影中担任男配角。
2002年，吕克·贝松为他创作了《玩命快递》系列，2003年5月，他在电影《偷天换日》中饰演Handsome Rob。
2005年，詹森·斯坦森主演了电影《转轮手枪》，他扮演的是一个职业赌徒，在命运的戏弄和黑手党人物的迫使下陷入两难境地，8月，杰森·斯坦森主演了《生活快递2》，杰森·斯坦森在电影中饰演“快递员”弗兰克·马丁。
2006年，杰森·斯坦森主演了电影《怒火攻心》，并饰演厌倦了杀手生涯的杀手。
2008年，杰森·斯坦森主演了由保罗·安德森执导的动作惊悚片《死亡飞车》，这部电影于1975年翻拍《2000年的绝望之旅》，这部电影的故事设定在2020年的纽约，在这个未来工业时代荒芜的城市，杰森扮演了在这样恶劣环境下生存的大师，同年，他还主演了西尔维斯特·史泰龙执导的《敢死队》。
2012年，杰森·斯坦森在电影《玩命追踪》中肉搏战，饰演个性火爆的警探布兰特。
8月2日，杰森·斯坦森主演的《机械师》在中国上映，他在电影中扮演亚瑟，亚瑟已经进入这个行业很多年了。
9月，他与史泰龙、李连杰共同主演了《敢死队2》。
2013年1月，杰森·斯坦森出席了电影《帕克》的首映式，电影《帕克》的剧本改编自美国悬疑小说家唐纳德·维斯雷克的作品，杰森·斯坦森饰演的职业劫匪帕克是一个有原则的犯罪者，7月，杰森正式确认加入《速度与激情7》，并在《速度与激情6》中饰演卢克·伊万斯的反派欧文·肖的哥哥。
2014年，杰森斯坦森主演了惊悚片《家园防线》，并扮演了一个深沉而隐忍的父亲角色。
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