1/8决赛：巴塞罗那 vs 曼城，拜仁慕尼黑 vs 罗马，利物浦 vs 切尔西，曼联 vs 维拉。
2/8决赛：阿森纳 vs 尤文图斯，AC米兰 vs 拜仁慕尼黑，巴黎圣日耳曼 vs 阿森纳。
3/8决赛：波尔图 vs 塞维利亚，切尔西 vs 西班牙人，罗马 vs 欧霸杯，热刺 vs 巴黎圣日耳曼。
4/8决赛：切尔西 vs 小组赛资格。
5/8决赛：阿森纳 vs 巴塞罗那，尤文图斯 vs 拜仁慕尼黑，曼城 vs 罗马，国际米兰 vs 拉齐奥。
6/8决赛：巴黎圣日耳曼 vs 皇家马德里，托特纳姆热刺 vs 门兴格拉德巴赫。
7/8决赛：瓦伦西亚 vs 博洛尼亚，国际米兰 vs 佛罗伦萨，柏林赫塔 vs 莱斯特城，切尔西 vs 波尔图。
8/8决赛：罗马 vs 斯图加特，AC米兰 vs 皇家马德里，法兰克福 vs 因为曼联和切尔西之间的点球大战无法决出胜负。
决赛是2009年4月13日在西班牙伯纳乌球场举行的，切尔西以1-0战胜了皇家马德里，赢得了冠军，在点球大战中，切尔西以3-2获胜，这是切尔西历史上的第一个欧洲冠军联赛冠军，这个结果使得许多蓝军队迷感到非常失望，因为他们一直期待能够赢得欧冠冠军，足球就是这样，有时候即使最好的球员也会输掉比赛。
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