安庆作为清朝中叶著名的军事重镇，在多次战役中屡遭敌人围困。面对严峻形势，李秀成为当时重要的将领之一。他积极组织军队进行救援，表现出色。由于敌情复杂、地形不利以及李秀自身的一些问题，最终未能成功救援安庆。李秀在关键时刻的表现和决策受到人们的赞扬，但同时也留下了一些遗憾。
从表面上看，太平天国后期缺乏集中统一指挥的机制，名义上洪秀全指挥，以至于在实际战斗中，李秀成、陈玉成两人在东进还是西进的战略问题上，产生了巨大分歧。
当时主政的洪仁玕在被俘后，曾经回忆说，第二次攻破江南大营后，洪秀全最终拍板决定的策略是，东进苏南，夺取上海，再回援安庆。
当太平军占领苏南后，陈玉成独自面对湘军时，李秀成却忙于巩固苏南基地，为进军上海积极准备。
反过来看满清方面，夺取安庆的目标非常坚定，1860年8月，曾国藩被任命为两江总督，统一指挥苏浙皖赣四省军事，尽管江南大营溃败、苏南浙江失守，曾国藩依然坚定目标夺取安徽，“此次安庆之得失，关系吾家之气运，即关系天下之安危”，对朝廷要求他驰援苏浙的上谕虚与委蛇。
安庆陷落的大致经过：
9月24日，多隆阿偷袭安庆重要屏障石牌得手，又逐一攻陷太湖、潜山、枞阳镇等安庆外围屏障。
湘军在1860年6月完成了对安庆的包围。
但在安庆存亡危急的同时，李秀成却在积极准备进攻上海。
8月，李秀成一攻上海失败。
为了保住安庆，洪仁玕积极规劝李秀成西援，随后，制定了围魏救赵的西援计划，具体就是：陈玉成、李秀成分别率军沿着长江南北两岸齐头并进，会师武汉，迫使安庆湘军回援。
李秀成在行动中，不仅耽误时机，而且三心二意，导致救援安庆失败。
为什么会这样呢？
很多人没有意识到，李秀成其实很有战略眼光。
因为，李秀成此时把所有的注意力和战略重心都放在经营苏南上，他清醒地知道残破的安徽在战略价值上不如苏南、上海，决心夺取粮食充裕、物产丰盈的浙江以及财富丰裕的上海（江苏浙江的税收占到了清政府全部财政收入的四分之一），进而夺取宁波等通商口岸，这样，就可以从容征收关税，向洋人购置洋枪洋炮与轮船，再来与湘军决战。
不能不说，李秀成的战略眼光非常先进，因为自从鸦片战争开始，中国的任何问题解决都离不开外来力量的援助。
1927年国民党北伐成功，背后是苏俄的鼎力支援；1937年抗战爆发后，滇缅公路成为大后方的唯一生命线，加上后来的驼峰航线，如果没有源源不断的外部物资援助，恐怕重庆的日子不会好过，1945年以后的东北，更是和早期的广州一样。
在1860年，李秀成已经意识到了太平天国的未来取决于能否大同和洋人往来的沿海口岸，
李秀成并没有意识到自己犯了两个大错：
一是清廷与英国议和，中外力量集合在一起，不仅屡屡挫败他进攻上海的计划，而且如果绞肉机一样，把他的精锐实力全部消耗殆尽。
二是陈玉成败的太惨太快，最后还因为叛徒出卖惨遭杀害。
新成立的总理衙门发挥了重要作用，在他们的要求下，英国大使卜鲁斯发函上海，要求禁止一切洋船偷卖物资给安庆，不久，安庆被执行了坚决的禁运，最终导致城内守军弹尽粮绝。
可以说，如果没有1860年的鸦片战争，满清和英国就不可能那么快达成协议，英国就不会坚决援助清政府。
那样的话，李秀成无疑会实现自己打通外部的希望，陈玉成也不会败的如此之惨，安庆也完全可以坚持更长的时间。
问题不在于李秀成为何不救安庆，而在于李秀成是一个失败者。