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陈圆圆是其时名重一时的绝代名妓。她本不姓陈，而是姓邢。她生于1622年，原籍苏州，她父亲是个挑夫，一家三口，端赖他担水的力资以维持生计。他父亲虽是个别力劳动者，但很会哼几句昆腔，与一些麻烦的陌头艺人结成老友，为了消遣委靡，常常在每日工余之暇，聚集在他家里吹笛度曲。圆圆小名怜怜，三四岁时就跟她爸爸学会了几出小戏，倒也朗朗上口。料不到在她五岁那年，一场时疫，使她的父母双双相继夭亡，丢下了那个可怜兮兮的孤儿，好在她的姨母见怜，将她收容抚育，她姨父姓陈，于是她也跟着改姓陈了。
她姨父是在一家梨园当管箱，经常带着她到梨园里去，因为她长得容貌儿秀丽，一双水汪汪的眼睛非分特别有神，加之她嗓子清甜，不管什么曲儿，一经她口里唱出，则别有一番神韵，兼之又同她父亲学过了几出戏，所以很惹梨园人的喜欢，尤其有一位唱小旦的徐傲霜更为爱她，主动提出要收她为徒，而陈家的家境贫寒，已经是一家六口，加上陈怜怜，又添了一张嘴巴，俗话说：“男怕三口吃，女怕三口穿。”如许一个没有家产的六口之家，家境确是难认为继，正好那位徐傲霜要收她为徒，而她又恰是跑红的角色，天然梦寐以求。
其时，梨园行中收徒有两种情状，一即拿出一二十两银子把那女孩子买去，师傅则为末身父母；一种情状则是从师学艺，艺成之后，登台表演后的六至九年的全数收入，概归师傅，本身只要饭吃，以后则本身做主。陈怜怜的那位阿姨，选择了前者，以二十两银子的代价把她卖给了徐傲霜，怜怜一个孤儿，只好任凭她的左右，那徐傲霜是其时一位超卓的戏曲艺术演出家，她精湛的艺术演出和甜润的唱腔以及她的气量走到哪里红到哪里，她看到怜怜是块好料，于是用心教授，怜怜也用心学，十二岁那年，已学会了《思凡》、《琴挑》、《出塞》、《拷红》几出戏了，起头登台表演，走遍了江南水乡如昆山、常熟、无锡等地；到了十五岁那年，已在江南一带略有薄名了。加上她人又生得俊俏，虽是十五岁的少女，但发育较早，长得娟秀可人，梨园也就起头重视她了，徐傲霜已年近五十，艺术更需新陈代谢，于是重头的旦角戏，就渐渐地由她主演，并改名为圆圆。
也是合该有事，也恰是她十五岁那年，正式挑梁表演全本《玉簪记》，她主演陈妙常，当时，恰有一任上海总兵李勋成之子叫李孟咸的，由淮阳李家省亲回沪，路过苏州，看到陈圆圆的表演，他为之神魂失意：“嘿，那妞儿长得太帅了！”李令郎家中已有正室，但他却爱寻花问柳，他一见圆圆色艺双全，顿起不良之心，仗着他父亲派来驱逐他的几名卫兵之势，当圆圆一唱完全剧，在卸拆之际，一下冲进后台，找到班主，指名要买她为妾，不问班主同意与否，丢下三百两纹银，把陈圆圆抢去，那下梨园登时手足无措，欲报有司衙门，但那位李令郎的父亲又是一位名声显赫的上海总兵，苏州属于他的权力范畴，又怎敢声张，只好眼巴巴地让他抓去，而那位李令郎也掉臂圆圆啼哭吵闹，一把掳到船上，马上叮咛开船，曲奔上海，当夜，在船上就要强行奸污陈圆圆，好在他的塾师姚某出头具名阻拦，说是你要纳妾，不经你父亲点头，只怕会受训斥，到了上海，禀明令尊令堂，才好办其功德，李孟咸听了，觉得言之有理，圆圆才免受践踏。
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第二天，到了上海，一顶软轿，抬了圆圆来到李府，圆圆那三天三夜水米未沾，啼哭不行，进了后堂，李孟咸的老婆原先已侍奉婆婆住在上海，一见丈夫领了个年轻的美女回来，不由醋海生波，又哭又闹，吵得全家不得平和平静，轰动了公公李勋成。那李勋成虽是一位武将，他倒也精通麻衣相法，一见圆圆，便说：“此女子有贵人之相，不是等闲之辈，我们李家消受不了，放她归去，你丢了三百两银子也就算了。”并怒骂李孟咸：“你年纪悄悄，不图长进，做出那些勾当，辱我门风，罚你老诚恳实随我在此攻书，禁绝擅自外出。”
如许，他们才放了陈圆圆，并派专人送她回到苏州。梨园里一见她安然归来，不由大喜，徐傲霜更是欣喜交加。从此之后，陈圆圆在梨园中声誉更浓了。
其时梨园中的班规很严，朝晨起床，练功，吊嗓，都有专人指拨，再加上徐傲霜精心教授，陈圆圆又天性伶俐，演身手术更是日益臻进。可是在明末，梨园中人是被人看不起的，所谓王八伶人吹鼓手，下九流，把演员的地位等同妓女，出名的旦角只要被有财有势之人看中，就点名叫她侍宴陪欢，不敢抗拒，梨园中纵有自重的女子：也难逃恶权力的左右，此次陈圆圆之所以能在李府虎口逃回，算是不幸中之大幸。
谁知一波刚平，一波又起。
其时苏州有一恶霸名叫汪起光，他原是间谍东厂中的人物，他的妻舅又是当今皇上贵妃田氏之父田畹，常日倚仗权力，无所不为，那梨园里也畏其权力，不敢公开表演，只应一些达官贵人的堂会的表演。其时，一代文豪，官居礼部尚书的吴梅村家住苏州，此公雅爱昆曲，在一次堂会中看到陈圆圆的表演，惊讶不已，他有一满意高足，名叫冒辟疆，乃是名重江南的才子，他有意为冒辟疆做伐，但又恐别人染指，于是魔术班班主找来，问道：
“你那梨园，每月表演，能收入几银子?”
“回大人话，我们现在只能唱点堂会，任凭主家收唤，一月所得，也不外百多两银子。”
“那你们又要好多开销呢?”
“回大人话，小的梨园不外十几小我，七紧八松九逍遥，我们唱戏的不外九人，其他都是排场，衣箱，打杂的，每月有个四五十两银子就够收销了。”
“好，你们就做我的一家班，住到我家来，我每月给你们一百两银子，若何？”班主正为一班人的生计忧愁，一听大喜，赶紧谢道：“拜谢大人，小的从命就是。”
于是，那家梨园便进入了吴府，那吴梅村是个放纵不羁的诗人，梨园里有两三个女子，他都召来侍夜，唯独不召陈圆圆。他一面驰书金陵，召侨居那里的冒辟疆赶来相见，而那时秦淮名妓之一的董小宛，正在狂热地逃求冒辟疆，冒也属意于董小宛，一接吴的亲笔来函“有要事，速来苏州!”他也不解其意，雇舟东下，一进吴府，行了见师之礼后，恭敬地问道：
“恩师召辟疆前来，不知有何训示？”
“贤契请坐，莫急，莫急，今晚看了戏之后再说吧。”
当晚，便由那家梨园表演《西厢记》，指定由陈圆圆扮演红娘，她轻巧舞步，款步登台，把一个贵蜜斯的丫环，淘气而又机敏的心理性格，发扬得淋漓尽致，尤其是在《拷红》一场，她面临老夫人的满面怒容，红娘沉着沉着地唱出那段“圣药王”的曲牌：
夫人得好休，便好休，
那其间何必苦逃求？
常言道：“女大不中留。”
当念到义正辞严地责备老夫人言而无信的那段说白，更是感人心曲，把个冒辟疆看得自我陶醉，曲末人散之际，吴梅村特意把刚卸了拆的陈圆圆介绍给冒辟疆，并笑道：“‘你是文章魁首，她是仕女班头’，如何，老夫那个月老，没牵错线吧？你们意下若何？”并向陈圆圆介绍，“那就是名振一时的如皋冒令郎！”
陈圆圆自入吴府以后，吴梅村以教她诗文为名，经常让她读点冒辟疆所写的诗文，冒辟疆的文采，她已深为服气，现在相见，她一眼看去，但见他风流倜傥，神采飞扬，不由起了相慕之心，冒辟疆也为她的声色所倾倒，干柴猛火，一点即燃，二人都在青春年少，一下勾动情丝，春心荡漾，便也无法抑行，于是各自目挑心招，无声胜有声。吴梅村本是情场老手，文坛领袖，见之不由一笑：“哈哈，实快，你们一见即相逢恨晚了，今夕何夕？择日不如本日，我看今夕即良夜，就做你们的新婚之夜吧!”冒辟疆笑说：“学生阮囊……”吴梅村又莞尔一笑：“为师与你垫上，你那如皋富家，莫非还怕你赖债？”
那里陈圆圆粉颈低垂，娇羞不语。那时，只见涌出两个侍婢，手执一对大红灯笼，引入书房，吴梅村笑道：“你们美女才郎，就把书房做洞房吧!”
床上已铺好了大红锦被，那时的冒辟疆与陈圆圆实是心花怒放，侍女悄悄退出，吴梅村也识趣告辞，书房成了“两人世界”。
两人相偎相依，住在吴家，不觉一月有余，谁知祸起萧墙，被汪起光侦知此事，竟说冒辟疆是东林残党，朝中正在通缉，吴梅村身为礼部尚书，现告假在家养病，却蓄起梨园，玩物丧志，便密奏朝中田畹。
那时崇祯皇帝正因李自成义兵累次击败官兵，关外清兵又大举进攻，迭夺名城，整天忧心如焚，田畹于是请旨，以“东南选美，以娱圣心”为由，现实上是想成全汪起光，他本身则以国丈的身份亲到江南。那一动静，传到了吴梅村耳里，吴梅村一惊非同小可，赶紧通知冒辟疆赶紧隐姓匿名，潜回如皋，可是，那梨园呢？正在想一万全之计之时，不意汪起光已领了一班缇骑，包抄了吴府，软禁了吴梅村，又魔术班的人围住，起首逮的就是陈圆圆。陈圆圆正因冒郎离去，肝胆已裂，那下更是痛不欲生，欲图自尽，但已被人严加看守，想死都不成。汪起光立即命人把陈圆圆送回本府，刚好田畹正在中堂，一见陈圆圆虽是涕泪纵横，但末掩不住国色天香，也忍不住撩起一阵激动，他也顾不了许多，即刻命侍婢将她扶入闺房，接着，他也急不成待地跨进房中，强行奸污了陈圆圆。
那时的陈圆圆却是羊入虎口，鱼落网中，无力对抗，只能任其糟踏。事竟之后，田畹见圆圆泪流满面，珠颜枯槁，他突然想起，此次他是为主分忧来此选美的，如若进幸，他的所为岂不有欺君之功？他本当还要再次泄欲图欢，但只好强行按捺，暗暗向陈圆圆赔了不是，陈圆圆只是不睬，田畹只好命侍婢好生随侍，再三咛嘱，决不克不及让她轻生！
过了两日，田畹打着钦差大臣的灯号，专船北上，裹胁陈圆圆同业，到京之后，就住进了田府，一面打通关节，要女儿田妃转奏崇祯，说是在江南选了一批姿色秀美的歌妓，以娱圣颜。不意想此时崇祯却另有诡计，因清兵正虎视辽东平原，京畿朝不保夕，特命驻守宁远的名将吴三桂保卫京城，欲以美女拉拢其心，因而特命吴三桂去到田府，选一美人以做姬妾。田畹一番讨好意事，却落了个空，但又不能不遵旨设席招待吴三桂，忍痛叫陈圆圆出来侍酒。
那吴三桂其时正年轻有为，不只武功超群，而以孝闻名全国，她母亲沉痾，他亲身伺候，朝夕不离，并且生得仪表堂堂，“巨耳，隆准，无须，瞻视顾盼，威严若神”，陈圆圆被唤出来侍宴，她一见吴三桂丰姿翩翩，仪表堂堂，且正值勃勃韶华，忍不住就动了恋慕之心；而吴三桂一见她芳姿绰约，貌比天仙，也情难自禁。那实是：美人遇英雄，两情相悦。自古道：英雄哀痛美人关。孔夫子也说：“色者，人之所欲。”吴三桂面临面前那等绝色娇姿，怎能无动于衷，他正对陈圆圆凝思细看，只听田畹口传谕旨：“吴将军，万岁降旨：以那位美女赐赉将军!”吴三桂立即跪下谢恩，酒宴之后，马上备轿回府。
吴三桂带陈圆圆回府，立即命人设下新房，当晚就与陈圆圆共赴巫山，欢娱之情，难以言表。（欲知陈圆圆与冒辟疆能否在碰头，请看下一节）