影片以一场赌局为核心，巧妙地编织了人物关系与情感纠葛，故事主要围绕两位赌徒与一位传统保守的少女展开，老练的赌徒马斯特森（由马龙·白兰度饰演）与朋友那唐·底特律（由法兰克·辛那屈饰）进行了一场千美元的打赌，马斯特森自信满满地宣称，他有能力说服底特律挑选的任何一位女性第二天与他一同前往古巴的首都哈瓦那，由于急需一笔资金来扩展自己的流动赌窝，底特律接受了这一挑战。
为了这场赌局，底特律精心挑选了一位看似最不可能被马斯特森打动的女性——萨拉·布朗，她是一位典型的极端保守的基督教救世军类型的女人，她的思想观念和价值观使得她显得与众不同。
随后，一场看似简单的较量在两人与萨拉之间展开，马斯特森运用各种手段试图说服、引诱甚至打动这位保守的少女，而底特律则在一旁观察着整个过程，随着剧情的深入，观众逐渐发现这场赌局背后隐藏着更深的情感纠葛和人物关系。
马斯特森与萨拉之间的互动逐渐从简单的较量转变为一种微妙的情感交流，尽管萨拉的保守观念与马斯特森的放荡不羁形成鲜明对比，但在彼此的内心深处，他们都感受到了对方的存在，而底特律也在观察中逐渐意识到自己对这个赌局的真正目的，以及他与萨拉之间可能存在的某种情感联系。
整个故事情节在紧张的赌局中穿插着情感的波动和人物关系的转变，使得故事更具张力和吸引力，观众在为赌局的结果捏一把汗的同时，也为人物之间的情感纠葛而动容，故事以出人意料的结局收尾，留给观众无尽的遐想空间。
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